富家女陳青青為尋父母夢而遠走雲城 司徒楓為拒加入父親婚禮奪走陳青青初吻
金城兩大家族聯姻的前夜，陳家小姐陳青青因翻看母親陳悠悠-的日記，夢到父母鼓勵自己要成為一個快樂、勇敢的女孩，而決定去往昔時父母相識、相知、相戀的雲城銘德學院。
定親禮當天，為了湊夠足夠的盤纏，在外公正向賓客誇讚自己的同時，陳青青將收到的名牌定親禮向傭人進行了拍賣後，更是慫恿自己最好的朋友納蘭依依冒充自己去與陸景陽完成定親儀式。
定親禮現場，陳老將蓋上頭紗的納蘭依依交給陸景陽後，二人在牧師的主持下完成了定親儀式，但當陸景陽掀開頭紗準備親吻自己的未婚妻時，才察覺自己的未婚妻正因不肯嫁給自己而準備逃婚。
陳青青成功躲開家中保鏢...的追捕後，“劫持”了路邊一位壯漢的機車，趕往機場。而此時的家中，陳老爺的秘書進來稟告陳老爺，已按照他的吩咐全麵凍結了陳青青的信用卡。當陳老得知陳青青已飛往雲城後，擔憂自己心愛的外孫女馬上會步女兒的後塵，離自己而去。
這頭剛剛達到雲城的陳青青對這個讚新的城市充斥了好奇，折騰了一天，現早已饑腸轆轆的陳青青打車來到了雲城最地道-的小吃街，並在出租車上進行了大換裝。不隻換掉了自己華麗...的禮服，還在臉上點滿了雀斑，戴上了假發和黑框眼鏡。看到滿街的美食後，陳青青興奮不已，並與與自己拿著同款背包的銘德學院學生會主席顧南錫相撞，並彼此拿錯了背包。身無分文的陳青青無奈之下隻能沿街乞討，並無意之下闖入了擁有百萬粉絲-的當紅男歌星，號稱“殿下”...的司徒楓的演唱會。不虞家中保鏢跟隨而至，陳青青隻得再次倉促而逃。
另一邊，演出結束後的司徒楓在助理和經紀人,的陪伴下回到了後台，卻看抵家中保鏢正在此守候，“恭迎”自己去加入父親的婚禮。千般無奈之下，司徒楓隻能在助理-的讚助之下，換上了助理的備用衣服，易容成女人，乘隙混了出去。但還是被一名眼尖的保鏢識破，不得不倉促而逃。
同命相連的兩位富家子弟在小巷中再次巧遇，並互借對方躲過了自家保鏢的追捕，司徒楓更是在情急之下奪走了陳青青,的初吻。